Kirby Gregory erlangte zuallererst Bekanntheit durch seine Mitgliedschaft in der Progressive-Rock-Band Curved Air in den Jahren 1972/73. Danach wurde er 1974 mit ein paar anderen Musikern - unter anderem Gregorys Ex-Kollege in der Band Armada, Elmer Gantry - vom Fleetwood-Mac-Management als Fleetwood Mac auf USA-Tournee geschickt. Das Ganze soll in einem heillosen Desaster geendet sein, da die Fans schnell mitbekamen, dass ihnen eine Mogelpackung untergeschoben worden war. Nach diesem kurzen Abenteuer gründete der Gitarrist Kirby Gregory Stretch, mit denen er 1975 mit "Why Did You Do It?" in Großbritannien einen Single-Hit hatte (#16). Darin arbeitete Gregory die Fleetwood-Mac-Episode auf. Stretch lösten sich 1979 auf. Gregory war zwischenzeitlich auf Alben von Kollegen zu hören, veröffentlichte ein Solo-Album, reanimierte für kurze Episoden Stretch und kehrte 2013 zu Curved Air zurück.
Kirby Gregory wurde am 11. März 70 Jahre alt.
